Este claustro se encuentra situado en la calle de San Clemente, 1 “Convento”
Calle rectangular y bastante ancha, salvo por el saliente que en su comienzo tiene la parroquia de San Román. Calle con antigua historia, pero sin casas particulares, al menos desde 1589 en que se amplía San Pedro Mártir. Calle puramente religiosa; tal vez sea la única de Toledo que, en 1835, el viento de la desamortización expulsó a los dominicos y convirtió su extenso convento en el transcurso de los tiempos en distintos usos.
Este convento de San Clemente es, si no el más antiguo, sí uno de los conventos toledanos cuya existencia se remonta a fechas más remotas, ignorando la fecha de su fundación. Hay documentos que indican que ya existía en el año 1109, pero no en el edificio actual, sino en extramuros, en el paraje de Solanilla, en el convento que después se llamaría de San Esteban. En el año 1132, todavía bajo la advocación de San Clemente, se le cita en un documento mozárabe. (Fuente: Historia de las Calles de Toledo)
En su fachada principal, tenemos un gran contraste entre la portada al convento y la de la iglesia. La primera, al fondo del muro, sencilla y de gran sobriedad. Es obra de Juan Bautista Monegro a comienzos del siglo XVII. Dos columnas jónicas a ambos lados que sostienen el entablamento con el escudo de Castilla y León. Sobre él un frontón partido cobija una hornacina con el santo titular (San Clemente, Papa)
Por el contrario, la portada de la iglesia está bellamente ornamentada, en el más puro estilo plateresco, en piedra blanca. Obra de Alonso de Covarrubias. Abre a la calle con vano de medio punto decorado con columnas abalaustradas con grutescos. La parte superior recorrida por un bello cornisamento con friso y adornos: guirnaldas, niños, esfinges, bichas y cabezas de cuadrúpedos. En las enjutas sobresalen dos cabezas de guerreros, que han sido reproducidos por artesanos de Toledo, conocidos con el sobrenombre de “Guerreros Clementinos”. Sobre la cornisa hornacinas con esculturas de San Benito, San Clemente y San Bernardo. A ambos lados de ellas un escudo con las armas imperiales y un candelabro. Sobre las hornacinas, remata un medallón de la Virgen con el Niño en brazos y tres candelabros.
El convento tiene restos de varias épocas, motivado su engrandecimiento por las diversas ampliaciones de espacio que tuvo, edificando encima o junto a las existentes. Su aspecto actual es renacentista en la iglesia, coro, sala capitular y tres patios, pues fue reconstruido en el siglo XVI. Es el único convento que posee torre, en su interior, no visible desde la calle. (Fuente: Fantasía y Realidad de Toledo)
En la misma calle, junto al convento de San Clemente, existe un jardín, antiguamente era un lavadero, donde Antonio Delgado se inspiró y escribió la leyenda atribuida a El Greco:
La dama del Armiño “Casi pasado un año, sonaron fuertes golpes en la puerta de la casa del pintor. La vieja sirvienta que lo ayudaba lo llamó a gritos desde el zaguán. Había encontrado en el suelo un cestillo con un niño de escasos meses, y junto a él una escueta nota donde se leía: “Cuidad de él; es vuestro hijo Jorge Manuel. Su madre, Jerónima de las Cuevas murió ayer, y su deseo es que Vos lo criéis.” Esta fue su última voluntad antes de morir en el convento.
Con gran tristeza volvió a su estudio, donde estaba perfeccionando un retrato de doña Jerónima que estaba haciendo conforme la recordaba. Con el niño en brazos, tomó un pincel y moteó de negro el manto blanco del retrato de la que fuera su amada. Así, con tales señales ha llegado hasta nuestros días, la imagen de “La Dama del Armiño”.