Este claustro se encuentra situado en la plaza de Padilla, 4 “UCLM-Palacio de Padilla”
La plaza recibe el nombre del linaje de los Padilla quienes ocupaban con este inmueble gran parte de la plaza que, tras la derrota en la Batalla de Villalar y ejecutado el poseedor del mayorazgo, se dispuso por el alcalde de corte doctor Zumel el derribo total del inmueble, además de sembrar de sal el solar. En el siglo XVII las viviendas que quedaban se integraron en el Hospital de la Misericordia, que en 1933 fue abandonado después de tres siglos dedicado a la medicina y que posteriormente alojó a la Policía Armada. (Fuente: Historia de las Calles de Toledo)
Importante añadir que, en el año 2015, la ciudad cuenta por fin con su anhelada estatua dedicada al comunero Juan de Padilla, realizada en bronce por Julio Martín de Vidales y financiada por la Fundación Soliss. En el siglo XIX, concretamente en el año 1821, Juan Martín el Empecinado solicitaba sin éxito al Ayuntamiento de Toledo se erigiera dicho monumento.
En el interior del inmueble, totalmente restaurado por la Junta de Comunidades de Castilla La Mancha, se alza un espléndido claustro de trazas modernas, con ocho columnas de granito soportando arcos entre ellas, acristalado, en planta superior también dispuestas otras ocho columnas de menor tamaño, siendo algunas modernas.
La Universidad de Castilla-La Mancha es la actual propietaria de lo que quedaba del antiguo Hospital quien lo ha convertido en la Facultad de Humanidades, que inició y continua su labor docente e investigadora desde el curso 1997-98.
En este mismo palacio tuvo lugar la histórica y ejemplar leyenda:
Favor con favor se paga “Un pequeño grupo de soldados vigilaban en uno de estos puestos cuando uno de ellos, se fijó en una mujer de aparente avanzada edad cubierta por completo, incluido su rostro, con un pañuelo y acompañada por un niño. La mujer había mirado a la cara al soldado y éste, sin apenas tiempo para reaccionar, había exhalado una exclamación de sorpresa que alertó a sus compañeros. ¿Qué sucede? Preguntaron los soldados. Nada, amigos, tan sólo un dolor de unas viejas heridas que recibí en Valladolid… Un médico me dijo que el vino blanco es el mejor remedio para estos dolores, acompañadme pues a por el remedio… Así los soldados abandonaron momentáneamente su guardia, dispuestos a brindar para evitar los dolores de su compañero. Aquel soldado, que tan hábilmente había retirado la vigilancia del puesto, era aquel joven caballero a quien Padilla salvó la vida una vez en Valladolid, que había reconocido a la viuda del comunero disfrazada de aldeana y evadiéndose de Toledo. El soldado imperial recompensaba así las atenciones del comunero ya fallecido, y pagaba una deuda de vida a la memoria del ilustre toledano”.